女主莉娅独自在休斯顿打拼，室友突然搬走让她无力承担房租，长期刷交友软件约会却屡屡遭遇敷衍、冷暴力与短暂暧昧，早已对爱情心灰意冷，打算彻底停止相亲。性格通透又古灵精怪的祖母吉吉向她抛出赌约：连续四十晚完成四十次约会，全程不能和约会对象产生越界亲密关系；如果走完四十场约会后莉娅依旧认定不存在真爱，祖母就包揽她一整年房租，顺带还清学生贷款。为解决经济困境，莉娅只能硬着头皮接受这场像任务打卡一样的相亲挑战。四十场约会形形色色，遇上过自我中心的自恋男、只会聊工作的刻板上班族、沉迷小众爱好无法沟通的怪人，每一次见面都充满尴尬闹剧，让她愈发抵触亲密关系，一度想中途放弃。梅森是她的第二十位约会对象，初次见面两人互相呛嘴、氛围极差，本以为只是众多糟糕相亲里普通的一次，可梅森却没有像其他人一样见面后消失，总会主动找机会偶遇莉娅，愿意安静倾听她的焦虑，看穿她用冷漠伪装内心脆弱的模样。在一次次拌嘴与陪伴里，两人慢慢卸下防备，生出旁人没有的默契与心动。完成四十场约会的过程，也是莉娅直面内心的过程。她从前总把感情不顺归咎于遇见的人不够好，却在一次次相处中看清自己封闭内心、害怕投入后受伤的逃避心态。走到最后一场约会时，莉娅不再执着于赌约的房租奖励，也不再纠结 “必须找到完美爱人”，她终于明白这场四十次约会的意义从来不是筛选伴侣，而是学会坦然接纳自己、敢于交付真心。故事结尾，莉娅主动和祖母坦白，自己在这场看似荒唐的挑战里找到了心动，不再需要赌约的庇护，选择抛开任务式相亲，和梅森顺其自然地开启一段没有期限、不设标准的恋爱。影片没有夸张的盛大告白，依靠日常细碎的陪伴烘托温柔浪漫的氛围，兼顾喜剧笑点与现实情感思考。