大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”盛会。官宦世家之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴赴杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰），岂料途中遭遇劫匪，幸得侠肝义胆的林天素（孙耀琦 饰）拔刀相救才化险为夷。在随后的相亲活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼看即将良缘天成，却被衙役突至强行带去。此后，董其昌得知杨云友的真实身份竟是被人调教以待价而沽的“瘦马”，感情顿时受挫。杨云友不堪重压被逼离家出走，途中又恰逢董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友容貌倾城，且为兄长心爱之人，竟心起歹念，找来街头混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌企图与杨云友成婚，幸而计划最终败露。阴谋破灭后，是空怀恨在心，一路追踪杨云友至京城，绑架不成反将其告上京城衙门。随后，董其昌来京任职，其出众才华引得首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）倾心。奈何董其昌心中唯有杨云友一人，爱而不得的张希真恼羞成怒，竟暗中勾结是空意图追杀杨云友。杨云友得知张希真的背景与阴谋后，为了保全董其昌的前途与安危，忍痛决定另嫁他人，欲令董其昌彻底死心。穷凶极恶的是空一路追回杭州，竟暗中埋设炸药企图将众人一同炸死，最终阴谋未遂，反被董其昌带来的官兵尽数擒获。历经重重劫难与三次婚嫁波折，董其昌与杨云友等三对有情人终得圆满，成就了一段花好月圆的奇缘佳话。